Židia sa počas histórie nestretávali s prijatím a pochopením a inak tomu nebolo ani v predvojnovej strednej Európe. Dôvodom nepriaznivého postavenia židov v spoločnosti bol aj nacionalizmus 19. storočia. Židia ako náboženská menšina často nedobrovoľne žijúca na okraji spoločnosti bola nežiadúcim prvkom.
Obrazmi antijudaizmu a antisemitizmu v predvojnovom období boli verejne "vyšetrovania" údajných rituálnych židovských vrážd. V uhorskej časti monarchie bol známy prípad z Tiszaeszláru z roku 1882, v tej rakúskej zasa tzv. Hilsnerová aféra z roku 1899, pri ktorej sa preslávil aj T. G. Masaryk. Vo Francúzsku bola zasa verejne dokumentovaná Dreyfusová aféra. Dobová tlač teda nijako neutlmovala predsudky voči židom. S týmito predsudkami v hlave mierili na front aj Česi a Slováci ešte ako vojaci Rakúsko-Uhorska. Situácia pre židov bola znateľne horšia v Ruskom impériu.
Po atentáte na cára Alexandra II. sa v imperiálnom Rusku rozbehli rozsiahle perzekúcie židovského obyvateľstva. Boli prijaté mnohé zákony, ktoré obmedzovali pobyt, vlastníctvo majetku či pohyb židovského obyvateľstva. Dôsledkom toho bolo vyvolanie mnohých pogromov pri ktorých bol majetok židom násilne zabavovaný či ničený a došlo aj k mnohým úmrtia.
Táto situácia mala za následok jeden z najväčších odsunov obyvateľstva v histórií. Odhaduje sa, že z imperiálneho Ruska od roku 1881 až do vypuknutia prvej svetovej vojny emigrovalo až 2 a pol milióna židov a židoviek. Časť z nich emigrovala aj do rakúskej časti Haliče. Práve v Haliči mnohí Česi a Slováci bojovali a neskôr už ako vojnoví zajatci sa touto oblasťou aj presúvali. Presun zajatcov z frontu do tyla prebiehal v prvej fáze peši kedy zajatci museli dôjsť k najbližšiemu železničnému uzlu odkiaľ boli prevezení do zajateckých táborov po celom ruskom impériu. Práve pri pešom pochode Haličou sa legionári stretávali s miestnym židovským obyvateľstvom. Ich obraz v spomienkovej literatúre však nie je nijako pozitívny.
Najčastejšie legionári zdôrazňovali to, že nejaký obchodník bol žid a že jeho ceny sú neférové. Legionár Vladimír Soušek v knihe Z Olomouce na perské hranice napísal: "Kdo nějaký krejcar měl, mohl si koupiti chléb či něco jiného k jídlu v lávočce — to je asi ruský typ vojenské kantýny. Prodejnu tam zařídili zmínění již židé a prodávali za ceny až desateronásobné než ve městě, kam zajatce z průhledných důvodů nepouštěli."
Stereotypy židov boli negatívne, legionári ich opisovali ako špekulantov, úžerníkov, zarastených ľudí, kartárov, Germanofilov bývajúcich v (zvonku) špinavých príbytkoch, povolaním obchodníkov či krčmárov. Niekoľko legionárov vo svojich spomienkach však spomína aj násilie páchané na židoch zo strany kozákov, ktorí sprevádzali ich zajatecké kolóny. Prípady bitiek, ponižovania, urážania či krádeží zo strany kozákov opisujú vo svojich dielach legionári Metoděj Pleský či už spomínaný Souček. Autori boli takýmto správaním zaskočený no ľútosť v dielach nie je prítomná (s miernou výnimkou Součka).
Ambivalentný bol pohľad na židovky. Slovenský legionár Mikuláš Gacek ich opísal ako strapaté a prirovnal ich k sliepkam. Postava Karla Vašátka v diele Zborovský hrdina Karel Vašátko ich opísal ešte navyberavejšie: "Špína ze židů přímo kape. I lepší židovky, oděné v hedvábí, jsou na štíru s mýdlem a vodou".Napriek široko rozšírenému antisemitizmu boli negatívne obrazy židoviek skôr výnimkou. V spomienkovej literatúre dominovali pozitívne adjektíva spájané so židovkami, často v kombinácií s prirovnaniami k biblickým bytostiam.
Bohumil Sojka v diele Utrpením ke svobode: "Ženy byly vesměs démonicky krásné a živě mi připomínaly známý obraz »Mater dolorosa«. Dozvěděl jsem se, že to jsou bucharské židovky, které jsou považovány za nejkrásnější plemeno po čerkeské rase," či Karel Konrád v diele Rozchod!: "Židovičky, krásna růže z Jericha."
Židovky boli označované ako židovečky či židovičky, často opisované ako pekné, zaujímavé či nádherné krásavice. Ich fyzické črty mohli stredoeurópski legionári vnímať ako orientálne či exotické čím u nich vzbudzovali záujem.
So židovským obyvateľstvom sa legionári pri prechode magistrálou ďalej nestretávali. Súviselo to so zónou osídlenia mimo ktorej židia a Rómovia nemohli mať trvalý pobyt. Jednalo sa približne o územia dnešnej Ukrajiny, Bieloruska, Litvy, Poľska, Moldavska, Lotyšska a Estónska.
